Auch wenn Wolf nicht in einem Musikerhaushalt aufwuchs – sein Vater Philipp Wolf war Lederermeister und betrieb ein Ledergeschäft –, so war es sehr wohl ein musikalisch vielseitig gebildetes Elternhaus. Der Vater machte seine Kinder früh mit Musik vertraut, spielte selbst verschiedene Instrumente und musizierte in privaten Ensembles. Mit fünf Jahren erhielt Hugo von seinem Vater Klavier- und Geigenunterricht.

Doch in Philipp Wolfs Augen war die Musik ein rein privates Vergnügen; eine professionelle Musikerlaufbahn hatte er für keines seiner Kinder im Sinn gehabt – im Gegenteil. Er versuchte seinen zweitgeborenen Sohn von diesem Kurs abzubringen und sah sich später auch in seiner Einstellung zum Musikerberuf bestätigt, als die Anerkennung von Wolfs Schaffen auf sich warten ließ und der finanzielle Erfolg ausblieb.

Wie so viele Komponisten seiner Zeit, war auch Hugo Wolf dem Bann Richard Wagners und seiner Musik erlegen. Im November 1875 kam es zu einem wahrhaft prägenden und einschneiden Ereignis in Wolfs Leben: Er traf den verehrten Meister persönlich in Wien, was er überschwänglich und wahrhaft glühend vor Begeisterung und Ehrfurcht in Briefen an die Eltern schilderte - ebenso wie die überhaupt erste Begegnung mit der Musik des vergötterten Idols.

So sehr der junge aufstrebende Komponist das große Vorbild bewunderte und ihm nacheiferte, so schwierig war es aber auch für ihn, sich musikalisch von diesem zu emanzipieren und seinen eigenen Stil zu finden. „Was bleibt mir da noch zu tun übrig? Er hat mir keinen Raum gelassen“, stellte Wolf in einem Brief an Melanie Köchert 1882 konsterniert fest. Wie Wagner strebt Wolf bekanntlich auch nach der großen Oper. Das war es, was er eigentlich komponieren wollte. Doch der Erfolg auf diesem Gebiet war ihm nicht beschieden. Nur eine Oper und ein Opernfragment gehören zu Wolfs Schaffen. Seine wahre Berufung war die kleine Form, das Lied, die Wolf in der Vollendung beherrschte - und die vielleicht seine Antwort auf das übergroße Idol Richard Wagner war.

Nach dem gescheiterten Konservatoriumsbesuch stellte der Vater die regelmäßigen Geldzuwendungen an den Sohn ein. Dieser sollte fortan das freie Leben eines „romantischen“ Künstlers führen – in ständiger Geldnot und bis 1896 (!!) ohne eigene Wohnung. Nahezu 20 Jahre vagabundierte Wolf zwischen den verschiedensten Wohnsitzen hin und her – weit über 30 verschiedene Adressen wären hier zu nennen. Zumeist waren es Wohnungen oder Häuser von Freunden, die Wolf einluden, bei ihnen für eine Zeit zu wohnen.

Erst im Juli 1896, im Alter von 36 Jahren, bezog Wolf erstmals in seinem Leben eine eigene Wohnung – in Wien in der Schwindgasse 3. Wiederum wurde dies nur durch die Hilfe seiner Freunde ermöglicht, allen voran von seinem Stuttgarter Mäzen, dem Rechtsanwalt Hugo Faißt.

So schreibt Hugo Wolf am 1. Juli 1896 an den Freund Hugo Faißt in Stuttgart: "Hier hause ich nun wie ein König u. freue mich meines Daseins. Es ist das erstemal in meinem Leben, daß ich über ein eigenes Heim gebiete. Wie dankbar ich diese Wohltat empfinde, das kann nur jemand ermessen, der wie ich ein halbes Menschenleben hindurch ein Nomadendasein geführt hat. Endlich bin ich also seßhaft geworden, "im ächten Land, im Heimathland, auf eigener Weid u. Wonne" wie Kurwenal singt. Von den Wänden meines Arbeitszimmer herab grüßen mich meine theuren (in jedem Sinn theuren) Bücher, die ich so schmerzlich entbehrt habe. Mein alter Bösendorfer, der jahrelang bestaubt in der Klavierfabrik nach einem Ton schmachtete, dröhnt u. schmettert wie Posaunenschall, wenn ich einmal loslege. [...] Lass Dich küssen u. umarmen, Du lieber guter Mensch, Freund, Bruder u. Genosse. Ich kann nur mit Florestan ausrufen: Euch werde Lohn in bess'ren Welten."

Nach dem vorzeitigen Abbruch seines Musikstudiums befand sich Hugo Wolf in einer prekären finanziellen Lage. Die regelmäßigen Geldzuwendungen des Vaters hatte dieser aus Enttäuschung eingestellt, vor der Mittellosigkeit bewahrten ihn fortan Freunde, die ihn auf diverse Weise unterstützten. Jahre des Nomadendaseins folgten, in denen er von einem großzügig zur Verfügung gestellten Quartier zum nächsten zog. Zwar konnten ab 1889 einige seiner inzwischen musikalisch gereiften Kompositionen verlegt werden, Wolfs hitziges Temperament und seine kompromisslose Ader führten aber auch hier nur zu mittelmäßigen Erfolgen. Zähe Vertragsverhandlungen, häufige Verlagswechsel und finanziell unrentable Veröffentlichungen waren das Resultat. Kurzum, für ein wirtschaftlich unabhängiges Leben als Komponist reichte es vorne und hinten nicht.

Um sich über Wasser zu halten, nahm Hugo Wolf 1881 eine Stelle als Korrepetitor, Chordirektor und Assistent des Kapellmeisters Karl Muck am Salzburger Landestheater an – wohlgemerkt ohne eine entsprechende Ausbildung zu haben. Nach einer erfolgreichen Anfangsphase verkrachte sich Wolf allerdings bereits im Januar 1882 dermaßen mit dem Orchester und Karl Muck, dass „ein heftiger Wortwechsel zwischen mir und Direktor […] die beiderseitige Kündigung“ herbeiführte (Brief an den Vater vom 4. Januar 1882). „Das Theater hier ist mehr eine Intriganten- als Kunstschule.“, schreibt er weiter in diesem Brief. „[…] Vom 16. ab gehöre ich nicht mehr diesem Saustall an.“ Wolf war also wieder ohne Anstellung.

Nach seiner Rückkehr nach Wien entstanden weitere Kompositionen, und er hielt sich mit Unterrichten (vor allem Klavier, auch Violine und Gesang) mehr schlecht als recht über Wasser. Eine Anstellung als Musikkritiker beim Wiener Salonblatt, die ihm ein Freund vermittelt hatte, hielt er immerhin drei Jahre von 1884-1887, bevor er auch diese Tätigkeit auf eigenen Wunsch beendete. Mit dem Rezensieren ließ sich das Komponieren für Wolf schlichtweg nicht vereinen – so entstanden in den Jahren 1884-1886 gerade mal vier Lieder.